Ο άγιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω γεννήθηκε περί το 1500 μ. Χ. στο χωριό Σκλάταινα (σημερινή Δρακότρυπα Ν. Καρδίτσας ) που υπαγόταν στην επαρχία Φαναρίου, από γονείς φτωχούς αλλά ευσεβείς.

Σημείο της μελλοντικής πνευματικής προκοπής του φανερώθηκε ενώ ήταν βρέφος ακόμη. Κατά την παράδοση, ενώ κοιμόταν, οι γονείς του έβλεπαν από πάνω του ένα φωτεινό σταυρό να ακτινοβολεί! Επίσης από την παιδική του ηλικία, νήστευε, προσευχόταν, μελετούσε την Αγία Γραφή, προσπαθούσε να μιμηθεί τους βίους των αγίων και μιλούσε επίσης για την πίστη στους συμμαθητές του.

Όταν ενηλικιώθηκε, αποφάσισε να γίνει μοναχός. Αργότερα συνέβη να περάσει από το χωριό του ο μοναχός Άνθιμος από τα Μετέωρα με τον οποίο συζήτησε εκτενώς και τον ακολούθησε. Εκεί έγινε η ρασοφορία του και ονομάστηκε Δανιήλ. Επειδή άκμαζε στην αρετή, οι υπόλοιποι μοναχοί τον εκτιμούσαν πολύ. Λόγω ταπείνωσης όμως και ακολουθώντας συνάμα τη φιλοησυχαστική του τάση, αποφάσισε να φύγει κρυφά μια νύχτα για το Άγιο Όρος, πηδώντας από ένα βράχο χωρίς να πάθει τίποτα!

Φτάνοντας στις Καρυές υποτάχτηκε στο γέροντα Γαβριήλ, τότε Πρώτο του Αγίου Όρους, που τον έστειλε για ένα χρόνο στον Άγιο Μάμα σύμφωνα με τον κανόνα για τους αγένειους. Όταν επέστρεψε, εκάρη μεγαλόσχημος, μετονομάστηκε Διονύσιος, σύντομα χειροτονήθηκε διάκονος και αργότερα πρεσβύτερος. Κατόπιν ευλογίας από τον γέροντά του, κατέφυγε στη Σκήτη Καρακάλου, όπου έχτισε κελί και ναό αφιερωμένο στην Αγία Τριάδα. Εκεί ενέτεινε την άσκηση του. Χαρακτηριστική ήταν η ακτημοσύνη του!

Κατόπιν ο άγιος επισκέφτηκε τους Αγίους Τόπους, λαμβάνοντας μεγάλη χαρά και ψυχική ωφέλεια. Του έγιναν δύο ξεχωριστές προτάσεις διαδοχής: από το Μητροπολίτη Ικονίου και τον Πατριάρχη Ιεροσολύμων Δωρόθεο, αλλά εκείνος τις αρνήθηκε και επέστρεψε στο κελί του όπου συνέβαιναν πολλά θαυμαστά. Τον διακονούσαν άγγελοι και όταν κάποιος του έστησε καρτέρι να τον σκοτώσει για να τον ληστέψει καθ’ οδόν για το ερημητήριο του ,τον βρήκε τελικά μέσα σ’ αυτό, αφού είχε περάσει ήδη αόρατος από μπροστά του! Μετανόησε και έγινε κι αυτός μοναχός.

Αργότερα υποχωρώντας στην επίμονη παράκλησή των πατέρων της μονής Φιλοθέου , ενθρονίστηκε ηγούμενός της. Ταξίδεψε στην Κωνσταντινούπολη για την ενίσχυση των οικονομικών της μονής και έφερε νέους μοναχούς κατά την επιστροφή του. Μετέτρεψε το μοναστήρι από ιδιόρρυθμο σε κοινοβιακό αλλά κατά την προσπάθεια μετατροπής από βουλγαρικό σε ελληνικό αντιμετώπισε τις αντιδράσεις και το μίσος των Βουλγάρων.

Τότε μετέβη στη σκήτη Βεροίας μετά μικρής συνοδείας. Εκείνο το διάστημα κοιμήθηκε ο επίσκοπος και όλοι παρακαλούσαν να αναλάβει τη θέση του. Εκείνος αρνήθηκε το επισκοπικό αξίωμα για τρίτη φορά και κατευθύνθηκε στον Όλυμπο.

Εκεί ανήγειρε μονή καθώς και περικαλλή ναό που αφιέρωσε στην Αγία Τριάδα όταν , αφού προσευχήθηκε, εμφανίστηκε πάνω του κατά την ανατολή, φωτεινός κύκλος με τρεις ακτίνες. Ο Τούρκος άρχοντας όμως δεν ενέκρινε την οικοδομική του δραστηριότητα γι’ αυτό ο άγιος έφυγε στο Πήλιο όπου έχτισε ναό και κελιά. Τότε όμως συνέβησαν διάφορα σημεία με αποτέλεσμα οι πρόκριτοι να φέρουν τον άγιο πίσω και ο Τούρκος άρχοντας να του παραχωρήσει άδεια ανέγερσης. Ο άγιος Διονύσιος είχε εξασκηθεί από μικρός στην αγιογραφία, καλλιγραφία και υμνογραφία, τέχνες χρήσιμες για τις πνευματικές ανάγκες κατά την τουρκοκρατία.

Ασκήτεψε επίσης στο σπήλαιο κάτω από τη μονή όπου βρίσκεται και το Αγίασμα. Είχε δώσει ονομασίες Αγίων Τόπων στα μέρη γύρω από τη μονή. Δύο φορές το χρόνο ανέβαινε στα παρεκκλήσια της Μεταμόρφωσης και του Προφήτη Ηλία στην κορυφή του Ολύμπου. Όταν ο Θεός του αποκάλυψε σε όραμα το θάνατό του αποσύρθηκε στο «Γολγοθά» και ασκούμενος μέσα στο κρύο αρρώστησε.

Αν και οι πατέρες επέμεναν να μείνει στο μοναστήρι εκείνος πήγε στο σπήλαιο του Αγίου Λαζάρου, όπου και τον φρόντιζαν, ενώ εκείνος τους συμβούλευε με πατρική αγάπη. Εν μέσω θερμής προσευχής παρέδωσε το πνεύμα του εις Κύριον. Το σεπτό του λείψανο του προστάτη και πολιούχου της Πιερίας, που ενταφιάστηκε στο νάρθηκα του ναού που είχε χτίσει, σκορπάει υπερκόσμια ευωδία ενώ επιτελεί πλήθος θαυμάτων.

Η μονή υπέστη καταστροφές και σήμερα στη θέση της λειτουργεί η νέα μονή του Αγίου Διονυσίου, ενώ γίνονται προσπάθειες για την αναστήλωση της πρώτης.