Ο όσιος Διονύσιος (κατά κόσμον Δημήτριος) γεννήθηκε από πτωχούς αλλά πιστούς γονείς, το Νικόλαο και τη Θεοδώρα, περίπου το 1500, στο χωριό Σκλάταινα Μουζακίου Καρδίτσης, στη σημερινή Δρακότρυπα.
Από νωρίς έδωσε δείγματα αφοσιώσεως στο Θεό και αγάπης προς το μοναχισμό. Μετά το θάνατο των γονέων του, σε ηλικία περίπου 18 ετών, ακολούθησε στα Μετέωρα το γέροντα Άνθιμο και εκάρη μοναχός στη Μονή Μεγάλου Μετεώρου με το όνομα Δανιήλ, ως υποτακτικός του γέροντα Σάββα.
Αναζητώντας ακόμη πιο ήσυχο τόπο, μετέβη στο Άγιο Όρος, όπου εκάρη μεγαλόσχημος μοναχός με το όνομα Διονύσιος. Χειροτονήθηκε ιερεύς και αποτελούσε μέλος της συνοδείας του Πρώτου του Αγίου Όρους Σεραφείμ.
Ασκήτευσε κοντά στη Μονή Καρακάλλου. Ζώντας με αυστηρή άσκηση, νηστεία και προσευχή, με την ισάγγελη ζωή του επιβλήθηκε σε όλους τους Πατέρες του Άθω και εξελέγη ηγούμενος της Μονής Φιλοθέου.
Εκεί, όμως, επειδή η Μονή ήταν βουλγαρική, συνάντησε μεγάλες αντιδράσεις και αναγκάσθηκε να εγκαταλείψει το Περιβόλι της Παναγίας και να πάει, γύρω στο 1524, στην περιοχή της Βεροίας, όπου έκτισε τη Μονή του Τιμίου Προδρόμου. Θέλοντας από ταπείνωση να αποφύγει την εκλογή του ως επισκόπου Βεροίας αναχώρησε πάλι και εγκαταστάθηκε στον Όλυμπο, όπου ασκήτευσε μέσα σε σπήλαιο, που σώζεται μέχρι σήμερα.
Λόγω, όμως, των διωγμών που υπέστη εκεί, έφυγε προσωρινώς και μετέβη στο Πήλιο, όπου έκτισε τη Μονή της Αγίας Τριάδος Σουρβίας. Αργότερα επέστρεψε στον Όλυμπο και έκτισε, γύρω στο 1542, τη Μονή της Αγίας Τριάδος. Εκεί συγκεντρώθηκαν πολλοί μοναχοί λόγω της φήμης του οσίου, ο οποίος δεν παρέλειπε να περιέρχεται τα γύρω χωριά για να κηρύττει και να υποστηρίζει τους υπόδουλους Έλληνες.
Παρέδωσε την αγία ψυχή του στο Θεό την 23η Ιανουαρίου, ημερομηνία κατά την οποία επιτελείται η ιερά και οσία μνήμη του. Στη Δρακότρυπα η εορτή του πανηγυρίζεται επίσης την τελευταία Κυριακή του Ιουλίου. Η τιμία Κάρα του θησαυρίζεται στη φερώνυμο Ιερά Μονή Αγίου Διονυσίου Ολύμπου.
