Η Ιερά Μονή Κωνσταµονίτου έχει χτιστεί σε µια από τις γραφικότερες τοποθεσίες του Άθω, αγκαλιασµένη από δάσος και σε απόσταση µισής ώρας από το Σιγγιτικό κόλπο.
Παράδοση θέλει ως κτίτορα της µονής τον Μέγα Κωνσταντίνο ή κάποιο γιο του. Ωστόσο, η ίδρυση της µονής µάλλον σχετίζεται µε κάποιο ασκητή µε το όνοµα Κασταµονίτη, απ’ όπου προέρχεται και η δεύτερη ονοµασία του µοναστηριού ως Κασταµονίτου.
Κάποια κείµενα του 11ου αιώνα αναφέρονται στην Κασταµονίτου, όµως η ιστορία του µοναστηριού διαφαίνεται καθαρά από το 14ο αιώνα και εξής, εποχή που η µονή υπέστη σηµαντικές φθορές και καταστροφές από τις επιδροµές των Καταλανών πειρατών.
Ανάµεσα στους ευεργέτες της µονής κατατάσσονται ο ηγεµόνας Γεώργιος Βράγκοβιτς, η πριγκίπισσα της Σερβίας Άννα η φιλανθρωπινή και ο αρχιστράτηγος της Σερβίας Ράδιτς, που το 15ο αιώνα στήριξαν πολλαπλώς τη µονή. Όµως παρά την οικονοµική ενίσχυση, η φορολογία των Τούρκων οδήγησε σε δάνεια από Εβραίους τοκογλύφους, που έφεραν τη µονή στα πρόθυρα της διάλυσης. Το 1705 η παρέµβαση του Γάλλου προξένου Αρµάντ διασώζει τη µονή από πιθανή χρεοκοπία. Το 1717 αποτεφρώθηκε η ανατολική πτέρυγα της µονής.
Το 1818 επί ηγουµενίας Χρυσάνθου άρχισε η ανακαίνηση της Κωνσταµονίτου µε παράλληλη υποστήριξη από την κυρά-Βασιλική, τη γυναίκα του Αλή Πασά. Στα µέσα του 19ου αιώνα η κακή οικονοµική κατάσταση της µονής την έφερε υπό την κηδεµονία της Ιεράς Κοινότητας. Ο δραστήριος ηγούµενος Συµεών βοήθησε ώστε να ορθοποδήσει το µοναστήρι και µε χρήµατα που συγκέντρωσε οικοδόµησε το Καθολικό περί το 1867 στα ερείπια του παλιού, και ανακαίνισε άλλες κτηριακές εγκαταστάσεις της Κωνσταµονίτου. Το Καθολικό είναι αφιερωµένο στη µνήµη του αγίου Στεφάνου του πρωτοµάρτυρος.
Η µονή έχει 5 παρεκκλήσια και 4 εξωκκλήσια. Ανάµεσα στα κειµήλια της µονής βρίσκονται οι θαυµατουργές εικόνες του πρωτοµάρτυρα Στεφάνου, έργο του 8ου αιώνα και δυο θαυµατουργές εικόνες της Παναγίας της Οδηγήτριας και της Αντιφωνήτριας. Ανάµεσα στα άλλα κειµήλια διακρίνονται ένα τεµάχιο Τιµίου Ξύλου, ένας βυζαντινός επιτάφιος, άµφια και εκκλησιαστικά σκεύη. Στη βιβλιοθήκη της Κωνσταµονίτου βρίσκονται 110 χειρόγραφα και περί τα 5,000 έντυπα βιβλία. Η µονή κατέχει την εικοστή θέση στην ιεραρχία των αθωνικών µονών. Σήµερα έχει περί τους 30 φίλεργους µοναχούς.
