Св. монастырь Филофея возвышается на поросшем платанами плато, в юго-восточной оконечности Афонского полуострова, неподалеку от древнего святилища Асклепия.
Он был основан преподобным Филофеем, современником Св. Афанасия Афонита, примерно в конце Х века.
Среди византийских императоров, покровительствовавших монастырю, следует отметить Никифора Вотаниата (XI в.), Андроников II и III, а также Иоанна V, правивших в конце ΧΙΙΙ и в XIV вв. Сербский господарь Стефан Душан в 1346 г. прислал монахов для заселения монастыря.
В XIV в. в м-ре Филофея монашествовал и Св. Феодосий, впоследствии ставший митрополитом трапезундским, брат преп. Дионисия, ктитора одноименного монастыря (на горе Олимп). В первые годы турецкого ига (в начале XVI в), игуменство Дионисия, более известного как Дионисия с горы Олимп, имело следствием переход монастыря от особножительного к общежительному типу.
Однако протест болгарских монахов заставил Дионисия покинуть монастырь. Примерно в середине XVII в. русские цари разрешили монахам монастыря каждые 7 лет совершать путешествия в Россию для сбора пожертвований. Поддержку монастырям оказывали и правители придунайских государств греческого происхождения. Григорий Гикас был одним из самых известных благотворителей монастыря. В XVIII в. в монастыре подвязался апостол новогреческого периода, Св. Косма Этолийский.
Хотя пожар 1871 г. не затронул нового центрального храма, который был построен в 1746 г. на фундаменте более древнего храма, однако нанес существенный урон монастырю, и в 1900 г. Священный Кинот взял его под свою опеку.
Из других построек монастыря следует отметить чашу со святой водой, сооруженную из замечательного белого мрамора, а также трапезную монастыря, которая была расширена в XVI в. В монастыре имеется 6 приделов и 3 часовни, но из 12 его келий половина сейчас пустует.
Монастырь Филофея знаменит чудотворными иконами Богородицы «Сладкое лобзание» и Богородицы-Герондиссы («Настоятельницы»). В ризнице монастыря хранятся различные реликвии, среди которых стоит отметить десницу Иоанна Златоустого, частицу Креста Господня, мощи иных святых, сосуды и церковную утварь. В библиотеке монастыря хранятся 250 рукописей и около 2 500 печатных книг, из которых пятая часть – на русском и румынском языках.
Престольный праздник монастыря – Благовещение. С 1574 г. монастырь занимает 12-е место среди Афонских монастырей. С 1973 по сей день действует по общежительному типу. Сегодня здесь подвизаются около 60 монахов.
